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	verschiedene: Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage, Band 19

Reaktionen auf Aldehyd, Furfurol etc. sind nicht maßgebend, da es dem Fälscher keine Schwierigkeiten macht, seinem Fabrikat kleine Quantitäten dieser Stoffe zuzusetzen. Vielleicht ist die Anwendung der allgemeinen Methoden der Fuselölbestimmung geeignet, Weinbranntwein von Industriebranntwein (aus Kartoffeln, Getreide etc.) zu unterscheiden. Diese Frage bedarf eingehender Untersuchung, da die vorliegenden Arbeiten die Sache noch nicht spruchreif erscheinen lassen. Man muß heute eingestehen, daß wir noch nicht im stande sind, uns auf Grund der chemischen Analyse ein sicheres Urteil über die Beschaffenheit eines vorliegenden Kognaks zu bilden; durch die Prüfung des Geruchs und Geschmacks von seiten wirklich sachverständiger Fachleute wird man meist eine viel sicherere Beurteilung ermöglichen, als mit Hilfe der chemischen Analyse. Vgl. de Brevans, La fabrication des liqueurs et des conserves (Par. 1890); Bersch, Praxis der Weinbereitung (Berl. 1889); Sell, Über K., Rum und Arrak (das. 1891).

Kohlehydrate, Gruppe chemischer Verbindungen, in welchen das Verhältnis von Wasserstoff zu Sauerstoff meist dasselbe ist wie im Wasser, und von denen die wichtigsten und am längsten bekannten 6 oder ein Vielfaches von 6 Atomen Kohlenstoff im Molekül enthalten. Das genannte Verhältnis zwischen Wasserstoff und Sauerstoff und die Zugehörigkeit zur C6-Reihe galten früher als Kennzeichen der K. Jedoch ist für einzelne vegetabilische Substanzen von Kohlehydratnatur (Arabinose, Xylose) neuerdings nachgewiesen, daß sie 5 Atome Kohlenstoff im Molekül enthalten (zur C5-Reihe gehören); auch sind K. der C3-, C4- etc. bis C9-Reihe von E. Fischer künstlich dargestellt worden, und die Rhamnose C6H12O5, die unzweifelhaft zu den Kohlehydraten gehört, zeigt ein andres Verhältnis zwischen Wasserstoff und Sauerstoff als die übrigen. Demgemäß bleibt als Kennzeichen der Gruppe nur der gemeinsame chemische Charakter. Alle K. sind Oxyaldehyde oder Oxyketone, bez. ätherartige Verbindungen solcher Oxyaldehyde und Oxyketone.

I. Die Oxyaldehyde, Aldehydzucker (Aldosen), und Oxyketone, Ketonzucker (Ketosen), selbst bilden zusammen die erste Gruppe der K. und werden im Gegensatze zu den ätherartigen Verbindungen, die aus zwei oder mehreren Aldosen oder Ketosen sich zusammensetzen, als Monosaccharide (Monosen) oder gewöhnlich nach dem am längsten bekannten Gliede der Gruppe, der Glykose (Glukose), als Glykosen bezeichnet. Die Zahl der nach der Theorie vorauszusehenden Glykosen ist außerordentlich groß; die Zahl der in Naturprodukten aufgefundenen und sicher als chemische Individuen erkannten beträgt nicht mehr als acht. Die folgende Übersicht enthält die wichtigern Glykosen; die aus vegetabilischen oder animalischen Substanzen gewonnenen sind durch den Druck hervorgehoben:

`C3H6O3`	Glycerose (Gemisch v. Glycerinaldehyd) `CH2OH CH OH COH` (Aldose) und Dioxyaceton `CH2OH CO CH2OH` (Ketose).
`C5H10O5`	$\left\{{\begin{aligned}\\\\\\\\\end{aligned}}\right.$	Arabinose `CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COH`
Pentosen		Xylose ?
`C5H9(CH3)O5`		Rhamnose (Isodulcit) `CH3CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COH`.
`C6H12O6`	$\left\{{\begin{aligned}\\\\\\\\\\\\\\\\\end{aligned}}\right.$	Glykose (Traubenzucker)	$\left.{\begin{aligned}\\\\\\\\\end{aligned}}\right\}$	`CH2(OH)CH(OH)CH(OH)· CH(OH)CH(OH)COH`.
		Galaktose
		Mannose
Hexosen		Fruktose (Lävulose) `CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CO CH2(OH)`.
		Akrose ?
		Formose ?
`C9H18O9`	Mannonose `CH2OH(CH(OH))7COH`.

Die Verschiedenheit der Glykose, Mannose und Galaktose, welche die gleichen Strukturformeln eines Aldehydzuckers besitzen, ebenso die Verschiedenheit der Arabinose und Xylose etc. beruhen auf Stereoisomerie (optischer Isomerie). Durch ein mit vier verschiedenen Atomen oder Atomgruppen verbundenes (asymmetrisches) Kohlenstoffatom werden stets drei Verbindungen von gleicher chemischer Struktur bedingt, zwei, die optisch aktiv sind, d. h. die Ebene des polarisierten Lichtes drehen, und zwar beide um den gleichen, durch die Natur der Substanz bestimmten, aber entgegengesetzt gerichteten Winkel, und eine dritte, die optisch inaktiv ist, durch Vermischen der gleichen Mengen der beiden andern entsteht und in diese wieder zerlegt werden kann. Für die Aldosen C6H12O6 (Glykose etc.), deren Strukturformel vier asymmetrische Kohlenstoffatome enthält, läßt die Le Bel-Van’t Hoffsche Theorie 16 mögliche optisch aktive Formen voraussehen; diese Zahl reduziert sich auf 10 für die Derivate, deren Molekül symmetrisch ist, also z. B. für die durch Reduktion der Glykosen gewonnenen zugehörigen Alkohole CH2OH(CHOH)4CH2OH oder die durch Oxydation mit Salpetersäure erhaltenen zweibasischen Säuren COOH(CH[OH])4COOH. Ebenso wird die Zahl der möglichen Isomeren vermindert, wenn bei Überführung in Derivate eins oder mehrere der asymmetrischen Kohlenstoffatome ihre Asymmetrie verlieren. Dabei können also aus optisch isomeren Glykosen identische Derivate entstehen, wenn nämlich die Ursache der Verschiedenheit der Glykosen in der Stellung der Gruppen zu dem Kohlenstoffatom lag, das seine Asymmetrie in dem Derivat verloren hat.

Von den Glykosen der Formel C6H12O6 sind Glykose, Fruktose und Mannose von E. Fischer neuerdings synthetisch dargestellt worden. Schon früher war durch Einwirkung von Kondensationsmitteln auf Formaldehyd CH2O ein süßer Sirup erhalten worden, der, wie die Zuckerarten, Fehlingsche Lösung (alkalische Kupferoxydlösung) reduzierte (Methylennitan, Formose). Hierbei konnte durch wiederholte Aldolkondensation

CH2O + CH2O = CH2(OH)·CHO CH2(OH)·CHO + CH2O = CH2(OH)·CH(OH)·CHO etc.

wohl Glykose oder eine isomere Verbindung entstanden sein, aber es gelang nicht, aus dem sirupösen Gemisch eine wohlcharakterisierte Verbindung der Kohlehydratgruppe abzuscheiden.

Ein sirupöses Gemenge von ähnlichen Eigenschaften entsteht auch bei der Einwirkung von Basen auf Akroleïnbromid CH2Br·CHBrCHO, wobei zunächst die beiden Bromatome durch Hydroxylgruppen ersetzt werden. Der so entstandene Glycerinaldehyd CH2(OH)·CH(OH)·CHO konnte sich in gleicher Weise unter dem Einfluß des überschüssigen Alkalis zu Glykose oder einem Isomeren kondensieren

CH2(OH)·CH2(OH)·CHO + CH2(OH)CH2(OH)·CHO = H2O + CH2(OH)·CH2(OH)CH2(OH)·CH2(OH)·CH2(OH)CHO.

Auch die gemäßigte Oxydation der mehrwertigen Alkohole führt zu gärbaren Sirupen, die Glykoseeigenschaften zeigen; so ergibt die Oxydation von Glycerin mit Brom und Alkali ein Gemenge von Glycerinaldehyd und Dioxyaceton (Glycerose), und dieses wird durch verdünntes Alkali nach der oben angeführten Gleichung weiter zu zuckerartigen Verbindungen kondensiert. Aus dem Mannit

CH2(OH)·(CH[OH])4·CH2(OH)

wird durch Oxydation ein Produkt erhalten, das neben andern Substanzen Fruktose enthält; aber die

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verschiedene: Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage, Band 19. Bibliographisches Institut, Leipzig 1892, Seite 530. Digitale Volltext-Ausgabe bei Wikisource, URL: https://de.wikisource.org/w/index.php?title=Seite:Meyers_b19_s0544.jpg&oldid=- (Version vom 6.10.2024)