MKL1888:Phthalsäure

Phthalsäure C8H6O4 entsteht bei Oxydation von Naphthalin und mehreren von letzterm sich ableitenden Verbindungen und wird dargestellt, indem man Naphthalin durch Einwirkung von Chlor in Naphthalintetrachlorid verwandelt und dieses mit Salpetersäure oxydiert. Die gewaschene und umkristallisierte P. bildet farblose Kristalle, ist in heißem Wasser, Alkohol und Äther leicht löslich, schmilzt bei 213° und zerfällt bei stärkerm Erhitzen in Wasser und Phthalsäureanhydrid C8H4O3, welches in farblosen, seidenglänzenden Kristallen sublimiert, bei 128° schmilzt, bei 277° siedet und beim Kochen mit Wasser wieder in P. übergeht. Erhitzt man P. mit Ätzkalk, so entstehen kohlensaurer und benzoesaurer Kalk, und hierauf beruht die Darstellung von Benzoesäure aus Naphthalin. Beim Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Phenolen entstehen Phthaleïne, meist schön gefärbte, kristallinische Körper, die sich in Alkalien mit prachtvollen Färbungen lösen und aus diesen Lösungen durch Säure unverändert gefällt werden. Durch Zinkstaub werden sie zu farblosen Phthalinen reduziert, welche sich ohne Färbung in Alkalien lösen und an der Luft, schneller durch Oxydationsmittel wieder in Phthaleine verwandelt werden. Die farbigen Produkte stehen den Farbstoffen der Farbhölzer sehr nahe. Mit Phenol liefert das Phthalsäureanhydrid ein in Kalilauge mit prächtiger Fuchsinfärbung sich lösendes Phthalein, und bei stärkerer Einwirkung entsteht Oxyanthrachinon. Mit Brenzkatechin bildet das Phthalsäureanhydrid zuletzt Alizarin. Das Phthalein der Pyrogallussäure, Gallein, hat die größte Ähnlichkeit mit dem aus dem Hämatoxylin des Blauholzes entstehenden Hämatein und liefert beim Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure blaues Cörulein. Das Phthalein des Resorcins ist das Fluorescein, von welchem sich das Eosin ableitet.